Καθώς ο Γουίλιαμ και ο αδελφός του Χάρι μεγάλωναν, η Νταϊάνα ήταν αποφασισμένη να γνωρίσουν τον πραγματικό κόσμο, μακριά από τα σαλόνια του παλατιού.
Ο πρίγκιπας Γουίλιαμ και η βασιλική οικογένεια έχουν ακολουθήσει τον δρόμο της σιωπής, ακολουθώντας την αρχή της αείμνηστης βασίλισσας Ελισάβετ, «ποτέ μην παραπονιέσαι, ποτέ μην εξηγείς».
Καθώς ο Γουίλιαμ και ο αδελφός του Χάρι μεγάλωναν, η Νταϊάνα ήταν αποφασισμένη να γνωρίσουν τον πραγματικό κόσμο, πέρα από τους τοίχους των παλατιών και των οικοτροφείων.
Πίστευε ότι αυτό ήταν ιδιαίτερα σημαντικό για τον Γουίλιαμ, ο οποίος θα γινόταν τελικά βασιλιάς, λέγοντας: «Μαθαίνοντας τι κάνω εγώ και ο πατέρας του σε κάποιο βαθμό, έχει μία εικόνα για αυτά που έρχονται στο δρόμο του. Δεν είναι κρυμμένος κάτω από την κουβέρτα».
Όπως περιγράφει λεπτομερώς ο Άντριου Μόρτον στο βιβλίο του Diana: Her True Story, η πριγκίπισσα φρόντιζε οι γιοι της να έχουν επαφή με τους ευάλωτους. Τους πήγαινε να επισκεφθούν ξενώνες αστέγων και να συναντήσουν βαριά ασθενείς σε νοσοκομεία, πιστεύοντας ότι η κατανόηση του πόνου από πρώτο χέρι ήταν ζωτικής σημασίας.
Μια από τις πλέον συγκλονιστικές στιγμές ήταν όταν πήγε τον Γουίλιαμ σε μία μυστική επίσκεψη στο κέντρο ημέρας The Passage για τους άστεγους, στο κεντρικό Λονδίνο.
Η Νταϊάνα μιλούσε συχνά με υπερηφάνεια για την ωριμότητα του Γουίλιαμ, λέγοντας: «Του αρέσει και πραγματικά αισθάνεται τους ανθρώπους». Ακόμη και ο Αρχιεπίσκοπος του Καντέρμπουρι πίστευε ότι ήταν «ένα εξαιρετικό παιδί» με «τόση αξιοπρέπεια σε τόσο νεαρή ηλικία».
Ο Μόρτον τονίζει ότι αυτή η προσέγγιση της ζωής βοήθησε τον Γουίλιαμ να αναπτύξει μια ισχυρή αίσθηση ενσυναίσθησης, ειδικά όταν αλληλεπιδρά με παιδιά με αναπηρίες.
Σε ένα χριστουγεννιάτικο πάρτι, η Νταϊάνα παρακολουθούσε με χαρά τον Γουίλιαμ να ασχολείται με τα παιδιά. «Ήμουν τόσο ενθουσιασμένη και υπερήφανη. Πολλοί ενήλικες δεν μπορούσαν να το διαχειριστούν», μοιράστηκε με τους φίλους της.
Μία άλλη μέρα, η πριγκίπισσα πήγε τους γιους της στο νυχτερινό καταφύγιο Refuge, όπου επίσης συνομίλησαν και πέρασαν χρόνο με τους άστεγους. Η προθυμία της για την οικογένεια να απομακρυνθεί από τη βασιλική αίγλη και να συναναστραφεί με τους ευάλωτους της κοινωνίας όχι μόνο κέρδισε τον σεβασμό της, αλλά και αψήφησε τις προσδοκίες εκείνων που κάποτε την αμφισβητούσαν.
Σήμερα, ο πρίγκιπας Γουίλιαμ συνεχίζει το έργο της μητέρας του, κάνοντας πραγματικότητα τη δέσμευση προς τη μητέρα του.